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功能性食品因子熊果酸研究进展

来源:惠合制药设备厂 发布日期:2015-02-04 13:18:22作者:admin 点击次数:
摘要:综述了近几年来在熊果酸的分析方法、提取分离方法和生理功能等方面的研究进展。
熊果酸,又名乌索酸、乌苏酸,在自然界分布广泛,如山楂、熊果、乌梅、陆英、芦笋、野蔷薇果、车前草、女贞子等植物中含有,目前已经存在于至少26个科63种植物中。熊果酸为五环三萜类化合物。近年来研究发现,熊果酸具有广泛的生物学活性, 日本等国家已经将其作为天然抗氧化剂应用于食品中。

1熊果酸的理化性质
熊果酸的分子量为856.68,溶点285℃-287℃,易溶于二氧六环、吡啶,可溶于甲醇、乙醇、丁醇,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚,其甲醇溶液加入对二甲氨苯甲醛水溶液会发生橙→红→紫红的颜色反应,加入试剂显紫红色,对溶液显淡黄色反应。

2熊果酸的分析方法
熊果酸分析方法主要包括薄层色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法和毛细管电泳法等方法。
2.1薄层色谱法
TLC法经济、简单、分离能力强,许多原料中熊果酸可以通过这种方法进行定量,但其重现性、选择性较差。
于华中等采用薄层扫描法对车前草、夏枯草、山茱萸中熊果酸的含量进行了测定。其TLC测定条件为:展开剂为环己烷: 氯仿 : 乙酸乙酯( 体积比为20:5:8),显色剂为体积浓度10%的 H2SO4乙酸溶液。结果表明:该方法简便、快速、准确、经济、数据可靠。
2.2高效液相色谱法
在熊果酸分析中,HPLC是常见的分析方法。
因其分析范围广、速度快、分离效能高,在熊果酸分析中得到了广泛应用。
HPLC常用紫外波长检测器、蒸发光散射检测器和荧光检测器作为检测手段。
林海禄等采用高效液相色谱法测定车前草中熊果酸,得出色谱条件为分析柱(4.6mm×250mm,5μm);流动相为0.02mol/L磷酸二氢钠甲醇溶液( 体积比为15:85);检测波长为215nm;流动相流速为0.8ml/min,线性范围:59μg/ml-950μg/ml,回归方程为Y=201.55X-2070.9,r=0.9997。分析结果表明,此法简单快速、高效灵敏、重现性好。
2.3气相色谱法
GC法精密度高,检测限低,但此方法工艺繁琐,样品需行衍生化,操作难度大。
周静等探求用毛细管气相色谱法测定女贞子中齐墩果酸和熊果酸含量,取女贞子氯仿提取液,挥干,甲醇溶解经甲酯化后进样分析。色谱条件:HP-1毛细管柱(25m×0.32mm,0.52μm),柱温280℃,氮气为载气,氢火焰检测器。结果显示齐墩果酸和熊果酸的线性良好,回收率分别为100.6±1.9和99.8±2.1。表明气相色谱法可以作为女贞子的齐墩果酸和熊果酸质量检测方法。
此外,CE是近几年分析化学中发展为迅速的领域之一,尤其是高压毛细管电泳(HPCE),兼有高压电泳的高速、高分辨及HPLC的高效率等优点。快速分离(1min-30min)、很小的进样量和极低的溶剂消耗,使CE成为一种有前景的分析工具,近年来也在熊果酸测定上得到应用。

3熊果酸的提取分离
3.1乙醇和甲醇提取
熊果酸的提取一般采用乙醇和甲醇进行提取,提取物再进行分离纯化。一种方法是将提取物减压浓缩后采用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取分离,该工艺成本高,严重;另一种是将提取液减压浓缩,用硅胶柱或交联葡聚糖凝胶柱分离富集,采用该工艺,柱填料成本高,工艺过程复杂,并且常用有毒有机溶剂作洗脱剂,环境;此外,采用大孔吸附树脂对提取物进行分离效果较好。
任秀莲等研究了用沉淀-吸附法提取苦丁茶中熊果酸的工艺,将苦丁茶先用乙醇提取,提取液用质量分数为10%的NaOH溶液碱化至PH值约为10.96,过滤除去多酚等杂质,沉淀后,滤液先用体积分数为10%的H2SO4酸化至PH值为4.00,再用相同体积的PH值为4.00的酸性水溶液稀释,得到熊果酸沉淀粗产品;粗产品用甲醇溶解后,将样品溶液PH值调整为7.07,洗脱液PH值调整为11.0,用D型大孔树脂吸附,分步洗脱,收集体积分数为90%乙醇溶液的洗脱液,浓缩结晶得到熊果酸产品。吸附分离后产品纯度为90.23%,回收率为98.02%,总回收率为89.09%。
3.2由含熊果酸的皂甙进行水解
有些植物原料中熊果酸以皂甙的形式存在,将皂甙水解才能采用溶剂进行提取、分离, 皂苷可用酸或酶水解,皂苷的水解速率与氢离子浓度有关,有机酸如质量分数20%的醋酸无水解作用,在硫酸和磷酸溶液中其解离常数亦较低,同一浓度其催化能力不及盐酸、溴酸,故常用盐酸水解。
原春兰等对地榆中熊果酸进行提取时,先采用乙醇加热回流提取,放冷、过滤、回收醇得浸膏,将浸膏用水溶解,然后用石油醚萃取去除脂溶性杂质,水层用正丁醇萃取得粗皂苷;粗皂苷用水溶解,加食盐饱和,用正丁醇萃取,合并正丁醇层用水洗去还原糖,减压回收正丁醇至干得到精制皂苷;精制皂苷加入体积分数7%HCI和95%乙醇使其溶解,加热回流使晶体析出,水解液放冷至室温,抽滤,用水洗涤,沉淀再用无水乙醇重结晶,得白色针状结晶熊果酸。
3.3采用临界萃取技术进行制备
临界CO2流体萃取技术应用到熊果酸提取中,选择性较高,较好地保持熊果酸的生物活性,有利于提取熊果酸后的原料再利用,有利于节约资源。对于提取高附加值的熊果酸来说具有广阔的前景。崔星明等采用临界CO2流体萃取芦笋中熊果酸,临界流体提取条件为:萃取压力40Mpa,萃取温度60℃, CO2流速40ml/min。
此外,由于熊果酸与原料中其他三萜化合物( 如齐墩果酸)性质相似,直接分离比较困难,可将熊果酸制备为衍生物再进行分离,例如酯化后再进行分离,可达到熊果酸与原料中其他三萜化合物的有效分离。分离后再水解,即可得到高纯度的熊果酸。

4熊果酸的生理功能
4.1抗肿瘤作用
熊果酸抗肿瘤作用是多方面和全方位的。其主要通过以下几方面进行作用:①熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动;②熊果酸能直接杀伤肿瘤细胞;③熊果酸具有肿瘤逆转作用及抗侵袭性;④诱导肿瘤细胞凋亡;⑤抑制肿瘤血管形成。
4.2保肝作用
研究发现熊果酸对四氯化碳诱导的抗氧化酶改变有保护作用,对乙醇诱导的离体肝细胞毒性也有保护作用。熊果酸对急性实验性肝损伤有明显的保护作用,可使血清谷丙转氨酶含量下降,肝细胞变性、坏死明显减轻。经临床验证,熊果酸可有效治疗病毒性肝炎,是抗病毒性肝炎药的主要活性成分。
4.3降血脂、降血压、降血糖
熊果酸可降低家兔和小鼠的血胆固醇和β-脂蛋白水平,具有降血脂、抗动脉粥样硬化作用。
以二辛基硫代丁二酸钠胰岛素抵抗的先天性高血压大鼠为模型,研究发现熊果酸具有降血压、抗高血脂、促利尿和降血糖活性等作用。
4.4抗菌、抗病毒
熊果酸能抑制金黄色葡萄球菌、链球菌、枯草杆菌、大肠埃希杆菌、奇异变形杆菌等G+和G-菌,能抑制真菌生长,对羊毛小孢子菌的生长有抑制作用,并可降低暴露在Hepes单病毒中的VERO细胞的细胞病变程度;熊果酸及其衍生物能抑制HIV-1蛋白酶活性,发挥抗HIV的作用。
4.5抗氧化
熊果酸是一个较强的抗氧化剂。能明显地捕获O2,在肝微粒体和P450单胺氧化酶系中对脂质过氧化显示较强的抑制作用。另外,有试验证明熊果酸对环氧合酶-2(COX-2)的活性有较强的抑制作用。
此外,熊果酸还具有明显的抗辐射、镇静、抗溃疡、抗动脉粥样硬化以及安定、降温、协同戊巴比妥的催眠作用等多种生物学效应。

5展望
熊果酸对动物无明显毒、副作用, 安全低毒,可将其作为抗氧化剂应用于食品工业中,还可将其加工成保健食品,因此,随着研究的深入, 熊果酸将在食品工业中得到广泛的应用。

来源:惠合制药设备厂
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